ដំបូងឡើយ នាងចូលរួមក្នុងកម្មវិធីកម្សាន្ត SM ដោយបានឆ្លងផុតការប្រឡងចម្រៀងរួចហើយ។ ប៉ុន្តែសិល្បករដែលប្រាថ្នាចង់បានយល់ថា តន្ត្រី SM មិនត្រូវនឹងស្ទីលរបស់នាងទេ។ ក្នុងឆ្នាំ ២០០៥ Jessi បានបង្ហាញខ្លួនជាលើកដំបូងនៅក្នុងឧស្សាហកម្មតន្ត្រី។ នាងបានចេញអាល់ប៊ុមទោល Get Up ក្រោមផលិតកម្ម Doremi Records និងចេញអាល់ប៊ុមទោលទីពីរ The Rebirth ក្នុងឆ្នាំ ២០០៩។ ទោះជាយ៉ាងណា ការចេញផ្សាយដំបូងទាំងពីរនេះមិនទទួលបានជោគជ័យជាដុំកំភួននោះទេ។ Rapper រូបនេះថែមទាំងត្រូវដេកក្នុងសូណា ព្រោះនាងមិនមានលុយគ្រប់គ្រាន់ ដើម្បីជួលកន្លែងស្នាក់នៅនោះទេ។
នៅទីបំផុត នាងត្រូវសម្រាកពីតន្ត្រីមួយរយៈធំ ហើយត្រឡប់ទៅសហរដ្ឋអាមេរិកវិញទាំងបង្ខំចិត្ត។ ក្រោយមកក្នុងឆ្នាំ ២០១៤ Jessi បានវិលត្រឡប់មកឧស្សាហកម្មតន្ត្រីវិញ។ នាងបានចុះហត្ថលេខាជាមួយ YMC Entertainment ហើយក្លាយជាផ្នែកមួយនៃក្រុមចម្រៀងហ៊ីបហប Lucky J. ជាមួយនឹងក្រុម នាងបានចេញបទចម្រៀង Can Your Hear Me។ តារាកូរ៉េរូបនេះ ចាប់ផ្ដើមទទួលបានការទទួលស្គាល់នៅពេលដែលនាងបានចូលរួមក្នុង Unpretty Rapstar នាឆ្នាំ ២០១៥។
បន្ទាប់ពីនោះ នាងត្រូវបានគេអញ្ជើញឲ្យចូលរួមក្នុងកម្មវិធី Who’s Your Mama របស់ JYP និងវីដេអូចម្រៀងផ្សេងៗ។ បទនេះបានជាប់កំពូលតារាងតន្ត្រីកូរ៉េទាំ៩ ដោយជោគជ័យ។ បន្ទាប់ពីកេរ្តិ៍ឈ្មោះថ្មីមានភាពរសើបខ្លាំង Jessi បានចេញបទចម្រៀងទោលដំបូងរបស់នាងឈ្មោះ Ssenunni នៅក្នុងខែកញ្ញា ២០១៥ ។ បន្ទាប់មកនាងចេញបទចម្រៀងជាច្រើនទៀតដែលរួមមាន Gucci (២០១៧) និង Down (២០១៨) នៅក្រោមផលិតកម្ម YMC Entertainment ។ ក្រោយចប់បញ្ចប់កុងត្រាជាមួយ YMC Rapstar រូបនេះបានចុងកុងត្រាជាមួយ P Nation ក្នុងខែមករា ឆ្នាំ ២០១៩ ដែលជាផលិតកម្មរបស់តារាចម្រៀង PSY ជាមួយនឹងស្លាកសញ្ញាថ្មី នាងបានចេញបទចម្រៀង Who Dat B ។ បទចម្រៀងនេះគឺជាជោគជ័យផ្នែកពាណិជ្ជកម្ម និងឈរនៅលេខ៨ នៅលើតារាងលក់ចម្រៀងឌីជីថលពិភពលោក។
Jessi ក៏មាន EP ដែលមានចំណងជើងថា Nuna ដែលបានចេញផ្សាយនៅខែកក្កដា ឆ្នាំ ២០២០។ Nunu បានឡើងដល់កំពូលលេខ២ នៅលើ Gaon Digital Chart ជាមួយនឹងបទចម្រៀងនេះទទួលបានចំណាត់ថ្នាក់កំពូលទាំង១០ដំបូងរបស់នាង ក្នុងនាមជាសិល្បករទោល។ Nunu Nana ក៏ជាបទចម្រៀងទោលដែលមានចំណាត់ថ្នាក់ខ្ពស់បំផុតរបស់នាងផងដែរ។ ដោយឡែកបទថ្មីមួយទៀត ដែលធ្វើឲ្យហ្វេនស្គាល់ពីភាពជោគជ័យរបស់ Jessi កាន់តែខ្លាំងលើសមុនគឺ ZOOM ដែលចេញកាលពីខែមេសា ក្នុងឆ្នាំ ២០២២៕